他 51 歲，1960 年代末出身香港一個基層勞工家庭，在香港讀完社會工作學士學位，又去英國讀了社會學碩士，回港在大學做兼職導師，這條路可能帶他走向歲月靜好、生活飽足的「收成期」，但他選擇了從政，一路走到香港民主黨副主席、立法會議員，而後墜入國安法的天羅地網。
在民主黨中，他不算明星，地位比他高的有涂謹申，是立法會泛民陣營最資深議員，年紀比他輕的有鄺俊宇，暢銷書作家出身，是選舉中的「票王」、2019 年抗爭中的「鄺神」。真要比，唯有身負控罪他算名列前茅，僅次於帶著九條罪離開香港流亡的許智峯。做社工出身的他總是親切健談，接受《蘋果日報》訪問時，也不忘拿自己的罪名開玩笑：「嘿你知道，現在我們打招呼都會問，你幾條？五條？我七條啊，哈哈！」他說，不會走，「出得來行，預咗要還，我會找數。」
尹兆堅行的路是典型的香港泛民政客成長路：大學時是專上學生聯會成員、關心草根基層福利、從低做起、以民生議題走入政治政制、從地區到立法會積累民意步步向上。講政策，尤其是香港人最關心的房屋政策，他熟門熟路頭頭是道；身型敦實的他，議會發言，中氣十足，偶爾性情火爆，但總歸屬於動口不動手的溫和議政。
這一路線在政制改革停滯不前、中港矛盾日益尖銳的香港，可謂政府、市民兩頭不討好。
尹兆堅認為，民主黨的激進化並非被綁架，接受《香港 01》訪問時，他說「你看整個社會，這幾年、尤其這兩年，整個社會完全躁動……我覺得作為立根於香港的政黨，我們沒有辦法不回應。」
2020 年 5 月，立法會內務委員會爆發主席席位爭奪戰，泛民議員採取行動試圖中止會議，尹兆堅與保衛主席台的保安人鏈對峙，解開上衣，露出打底的白色棉背心，還有因為議會行動受傷的脊椎上的那塊保護腰封，照片一時瘋傳。
在民主派初選中，尹兆堅作為民主黨一員，沒有簽署「墨落無悔」聲明，他最終在新界西選區以超過 18,000 票成為倒數第二名出線候選人，得票僅高於公民黨的郭家麒，前面四張勝出名單全部都是年輕、本土的候選人。
2 月 28 日，尹兆堅和其他初選「串謀顛覆」案被告一同，被要求提前到警署報到，他留字「直到現時，我堅信自己沒有做過違犯國安法的事……大家要做回一個人，做回自己，要記住自己初心，無論受到任何打壓，都要保重，平安！」
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